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QU'EST-CE QUE LE CHOLESTEROL ? Le cholestérol est un lipide de la famille des stérols qui joue un rôle central dans de nombreux processus biochimiques. Le cholestérol tire son nom du grec chole- (bile) et de stereos (solide), puisqu'il fut découvert sous forme solide dans les calculs biliaires .L'étude de cette molécule a été récompensée par plus de Prix Nobel qu'aucune autre molécule. Le mot « cholestérol » désigne une molécule et ne doit pas être confondu avec les termes de « bon » et « mauvais cholestérol» faisant référence aux HDL et LDL, les transporteurs du cholestérol dans le sang. La molécule de cholestérol comprend quatre cycles carbonés noté A,B,C et D (noyau cyclo-pentano-phénanthrénique), 8 carbones asymétriques (les carbones 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17 et 20), ce qui fait 256 (soit 2 puissance 8) stéréoisomères, dont un seul existe, le 3β-ol lévogyre. Il possède une fonction hydroxyle en C3. Elle est très hydrophobe avec un coefficient de solubilité de 5 micromoles. La fonction OH du cholestérol peut être estérifiée par un acide gras qui rend la molécule totalement insoluble dans l'eau. Presque tous les cycles stéroïdes prennent la forme dite "chaise" car elle est la plus stable. Les charnières entre les cycles B&C et C&D sont toujours en configuration trans. Il existe donc l'isomérie concernant les cycles A et B donnant lieu à des composés appelés 5α ou 5β selon que le substituant en 5 est trans ou cis du méthyle en C19, fixe : En considérant que le méthyle en C19 est au-dessus du plan, 5α veut dire que le substituant en C5 est au-dessous du plan, et 5β au-dessus du plan.
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OU SE SITUE T'IL EXACTEMENT ? Le cholestérol est présent sous forme de stérides (cholestérol estérifié) dans la plupart des tissus des vertébrés, et en particulier le foie, le cerveau, et la moelle épinière. C'est un composant majeur des membranes cellulaires, qui, en s'intercalant entre les phospholipides, contribue à leur stabilité et au maintien de leurs structures. Le cholestérol est également un précurseur de nombreuses molécules :
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